Advanced Glycation Endproducts (AGEs) durch die Reaktion ausgewählter Aminosäuren mit Zuckern

Abstract

Advanced Glycation Endproducts (AGEs) entstehen als späte und stabile Endprodukte der Maillard-Reaktion, einer nicht-enzymatischen Glykierung zwischen reduzierenden Zuckern und Aminogruppen. Sowohl in Lebens-mitteln als auch im menschlichen Körper gebildet, stehen AGEs in engem Zusammenhang mit Alterungs-prozessen sowie zahlreichen chronischen Erkrankungen. Trotz der umfangreichen Forschung zu den gesund-heitlichen Auswirkungen von AGEs ist die Reaktivität einzelner Zucker-Aminosäure-Kombinationen unter kontrollierten Bedingungen bislang unzureichend charakterisiert. Ziel dieser Arbeit war es, die Bräunung in der Maillard-Reaktion in Abhängigkeit von der chemischen Struktur ausgewählter Aminosäuren und Zucker systematisch zu untersuchen. Dazu wurden verschiedene Aminosäuren mit unterschiedlicher funktioneller Ausstattung mit ausgewählten Mono- und Disacchariden unter definierten Temperatur- und Zeitbedingungen umgesetzt. Die Reaktivität der Reaktionsgemische wurde indirekt über die Quantifizierung von Farbverän-derungen mittels CIELAB-Farbsystem erfasst. Die Ergebnisse zeigen eine deutliche Abhängigkeit der Reaktions-intensität von Temperatur, Reaktionsdauer sowie der chemischen Struktur der Reaktanten. Basische Amino-säuren und reduzierende Zucker wiesen die stärksten Farbveränderungen auf, während nicht-reduzierende Zucker kaum reagierten. Die Arbeit liefert damit einen vergleichenden Überblick über strukturabhängige Reaktivitätsunterschiede und trägt zum besseren Verständnis der chemischen Grundlagen der AGE-Bildung bei.

Advanced glycation end products (AGEs) are formed as late and stable end products of the Maillard reaction, a non-enzymatic glycation between reducing sugars and amino groups. Formed both in foods and in the human body, AGEs are closely associated with aging processes as well as numerous chronic diseases. Despite extensive research on the health effects of AGEs, the reactivity of individual sugar–amino acid combinations under controlled conditions has so far been insufficiently characterized. The aim of this study was to systematically investigate browning in the Maillard reaction as a function of the chemical structure of selected amino acids and sugars. For this purpose, various amino acids with different functional properties were reacted with selected mono- and disaccharides under defined temperature and time conditions. The reactivity of the reaction mixtures was assessed indirectly by quantifying color changes using the CIELAB color system. The results demonstrate a pronounced dependence of reaction intensity on temperature, reaction time, and the chemical structure of the reactants. Basic amino acids and reducing sugars exhibited the strongest color changes, whereas non-reducing sugars showed little to no reactivity. This work thus provides a comparative overview of structure-dependent differences in reactivity and contributes to a better understanding of the chemical foundations of AGE formation.